בשנת 1933 עלה לישראל מייסד החברה אהרון קסטרו עם משפחתו מיוון. האם, אנינה, בוגרת בית הספר לאופנה ביוון, הקימה עם הגעתם לארץ "סלון לשמלות" בדירתם ברחוב הרצל בתל אביב. עם שחרורו מצה"ל החליט אהרון לפתוח עם אמו חנות בפינת הרחובות אלנבי ורמב"ם בתל אביב. לחנות קרא "נינה" על שם אמו, אך בהמשך שינה את שם העסק לקסטרו (Castro). בתחילת שנות ה-80 נקלעה החנות לקשיים כלכליים. עם התייצבות העסק, נפתחה ב-1985 חנות נוספת ברחוב דיזנגוף. בעקבות הצלחת החנות נפתחו חנויות נוספות בארץ, בעיקר באזור ת"א. בשנת 1997 עבר קו הייצור למזרח הרחוק (עד אז יוצרו הדגמים בישראל), כדי להוזיל את עלויות הייצור ולהתחרות ברשתות האופנה העולמיות שחדרו לשוק הישראלי. בשנת 2000 החליטה קסטרו להתרחב מאופנת נשים בלבד לתחום אופנת הגברים, והוקמה רשת קסטרו מן (Castro-Men) . החנות הראשונה נפתחה בקניון עזריאלי. בתוך שלוש שנים נפתחו 38 חנויות של רשת הגברים ורשת הנשים כללה 47 חנויות ברחבי הארץ. בשנת 2003 נפתחה חנות הדגל של קסטרו בלב תל אביב CASTRO TLV מתחם קסטרו תל אביב ממוקם בלב ליבה של העיר תל אביב בקניון דיזנגוף סנטר, והוא כולל כ-1050 מ"ר המתפרסים על פני שלוש קומות של אופנה וסטייל, ובמרכזם קומת הילדים. בשנת 2004 החלה החברה להתרחב לשוק הבינלאומי ופתחה חנויות בקלן, גרמניה. בהמשך התרחבה גם לערים נוספות בשווייץ, אוקראינה, לטביה, רוסיה, קזחסטן, רומניה, ותאילנד. ב-28 בפברואר 2011 הודיעה החברה שתסגור את כל פעילותה הבינלאומית, עקב הפסדים.[3] בשנת 2005 החלה החברה למכור פרוות. בעקבות חרם צרכנים (עליו חתמו למעלה מ-17,000 איש) ומחאות ציבוריות, פרסמה החברה התנצלות. יחד עם זאת, מכירת הפרוות לא הופסקה עד גמר המלאי.[4] בשנת 2007 ניהלו מספר עובדים בחברה מאבק על זכותם להתאגד ולהקים ועד עובדים שיקדם את זכויותיהם, לטענתם חרף התנגדות הנהלת החברה[5]. בשנת 2011 קסטרו יצרה קולקציית חולצות טי אשר בעיצובה נטלו חלק אמני גרפיטי. בשנת 2013 קסטרו יצרה קולקציה בשיתוף פעולה ובהשראת עברי לידר. הקולקציה מכילה פריטים לגברים בלבד (Castro-Men). בשנת 2013 החליטה קסטרו להתרחב מאופנת נשים וגברים לתחום אופנת הילדים, והוקמה רשת קסטרו ילדים. בשנת 2014 פתחה קסטרו את חנות האונליין של המותג. הפריטים באתר ניתנים כיום לרכישה בישראל וגם בחו״ל.